Francisco ficou preso por um ano durante o inverno. O clima não salutar da prisão, juntamente com os meses de inverno, enfraqueceram o organismo dele, fazendo surgir uma grave enfermidade. Depois de um bom tempo sem poder sair da cama, conseguiu melhorar, mas ao levantar-se sentiu que não era mais o mesmo. Profundas mudanças haviam ocorrido com ele internamente e embora sua vida tivesse retomado ao normal, não via mais prazeres nas atividades que realizava antes. Começou a sentir que alguns prazeres eram apenas terrenos e começava a sentir falta de algo mais profundo.
Nessa é época, juntou-se ao exercito que o Conde Gentile de Assis organizara para ajudar o Papa Inocêncio III na defesa dos interesses da igreja. Antes de partir, cedeu suas veste de guerra a um amigo mais pobre, num gesto de generosidade. Teve então um estranho sonho, onde viu um castelo cheio de armas designadas a ele e seus companheiros, mas não entendeu o que esse sonho queria dizer.
Chegando à cidade de Spoleto, outro sonho se fez presente onde Deus lhe questionava a quem ele, Francisco queria servir, aos servos ou a Deus? Ele rapidamente disse que queria servir a Deus e este lhe disse em sonho para retornar a Assis. E assim, o fez, contrariando à seu pai e amigos, mas buscando descobri qual seria sua missão para Deus. Passou então a ora e a meditar muito, em busca de respostas. Viajou Roma, no ano de 1205 e fez uma visita à tumba do Apostolo Pedro e ficou indignado ao ver as esmolas que eram ali jogadas. Ele jogou um punhado de moedas de ouro, trocou suas vestes com as de um, mendigo e assim teve sua primeira vivência na pobreza. Retornou à sua casa em Assis e se recolheu em oração e meditação.
